Питання про польсько-українську межу також належало до складних. У травні 1919 р. на тлі настання Пилсудского на схід активізувалися контакти Польщі з силами Петлюры і Директорії, які, чинячи опір більшовикам, шукали союзників, що відступили від Києва. Партнерство з Польщею могло виявитися для Петлюры рятівною можливістю. Був вироблений проект польсько-українського союзу, відповідно до якого Варшава була згодна "визнати права України на незалежність за умови утворення українського уряду, визнаного польським урядом". Таке формулювання давало варшавському керівництву свободу рук в питанні визнання або невизнання української незалежності у разі першої ж зміни уряду на Україні. Польща обіцяла надавати "допомогу своїми збройними силами українському уряду.. для боротьби з більшовиками". Але переговори про союз з Петлюрой не перешкодили польським військам продовжувати бойові дії проти армії Західно-Української Народної Республіки і поступово просуватися углиб українських територій. Між тим, Петлюра планував похід на Київ і не хотів залишати у себе в тилі польські війська, плани яких були йому невідомі.
Не припиняючи переговорів з Пилсудским, в липні 1919 р. сили Петлюры все-таки почали наступ на Київ, до якого одночасно стали висуватися війська Деникина, який фактично був політичним супротивником Петлюры, вважаючи його сепаратистом. 30 серпня петлюрівські війська змогли узяти місто. Але вже наступного дня їм довелося його залишити деникинской армії, що під тиском приспіла. Радянська влада в Києві була знову повалена. Але ресурси антибільшовицького опору на півдні були вже підірвані. У громадянській війні наставав перелом. До кінця 1919 р. Червона армія змогла нанести військам Деникина ряд великих поразок і перейти в новий контрнаступ. На Україні і в Південній Росії була відновлена радянська влада.