Москва не відразу пішла на переговори з Гітлером, прагнучи спочатку прояснити позицію урядів Англії і Франції. Весною-влітку 1939 м. Лондон і Париж зробили декілька дипломатичних кроків, що свідчили про їх антинімецький настрій. У березні 1939 р. уряди Великобританії і Франції виступили із спільною заявою про те, що у разі нападу Німеччини на Голландію, Бельгію і Швейцарію вони нададуть останнім допомогу. Більше того, кабінет прем'єр-міністра Чемберлена вимушений був піти на поступки опозиції усередині країни, яка вимагала тіснішої співпраці з Москвою. Проте, як з'ясувалося в ході літніх переговорів, позиції Москви, Парижу і Лондона були занадто різними. Літом 1939 р. представники трьох держав зустрілися в Москві.
У вітчизняній історіографії панує думка про свідоме небажання Лондона і Парижу обговорювати на цих переговорах реальну військову співпрацю в боротьбі з фашистською агресією. Слід сказати, що результати вивчення доступних сьогодні матеріалів говорить на користь подібного трактування тих подій. Уряди Англії і Франції готові були скористатися допомогою Москви у разі початку бойових дій на заході (проте і тут виникали важковизначувані перешкоди, пов'язані з пропуском через територію третіх країн радянської армії), проте не горіли бажанням надати таку ж підтримку у разі нападу Німеччини на прибалтійські республіки або інші райони на сході Європи. У червні-серпні 1939 р. переговори зайшли в безвихідь. 12 серпня вони були припинені, оскільки прибулі в Москву делегації не мали повноважень підписувати які-небудь угоди. Фактично на переговорах склалася ситуація, коли ніхто нікому не довіряв.
Враховуючи усе це, Сталін наважується прийняти пропозицію Гітлера, і дає згоду на приліт в Москву міністра закордонних справ Німеччини фон Ріббентропа. 23 серпня 1939 р. Молотів і Ріббентроп підписали договір про ненапад. Через місяць, 28 вересня був підписаний договір про дружбу і співпрацю між СРСР і Німеччиною, який в сучасній історіографії частіше оцінюється негативно. Найбільшу критику викликають так звані секретні протоколи, де йдеться про розмежування сфер впливу між Росією і Німеччиною з вказівкою конкретних меж і територій. У протоколах передбачалося, що Радянський Союз повертав собі землі Західної України і Білорусії, які перейшли до Польщі після радянсько-польської війни 1920 р. Досягнуті угоди торкалися також розширення торговельно-економічних зв'язків між Москвою і Берліном, які в останні передвоєнні роки були дуже активними.
У другій половині 1939 р., дотримуючись радянсько-німецького протоколу про розмежування сфер впливу в Прибалтиці, Радянський Союз встановлює свій протекторат над трьома прибалтійськими республіками. У вересні уряд СРСР пред'явив прибалтійським країнам вимогу дозволити розміщення на їх території радянських військ. Прагнення прибалтійських урядів знайти підтримку в інших країнах не увінчалося успіхом. У вересні-жовтні спільні договори з Москвою підписують уряду Естонії, Латвії і Литви. Радянський Союз отримав право розміщувати на території цих країн свої військові гарнізони. Одночасно Москва брала на себе зобов'язання забезпечувати захист західної межі Литви.
Проте ці угоди, на думку Сталіна, не вирішували питання безпеки західних меж СРСР. В середині червня 1940 р. почалася пропагандистська кампанія у зв'язку з випадками нападу литовського населення на радянських військовослужбовцях в Литві. Далі послідували вимоги про розміщення на території Литви, Латвії і Естонії додаткових контингентів радянських військ. Ці вимоги були прийняті, що привело до фактичного скидання діючих урядів і приходу до влади комуністів. Багато жителів стали нелегально покидати свої країни, намагаючись виїхати на захід через литовсько-німецький кордон. Після проведення виборів і формування нових прокомуністичних показних органів влади в усіх трьох прибалтійських держав Верховна Рада СРСР приймає рішення про прийняття Литви, Латвії і Естонії до складу СРСР. США і Великобританія не визнали законності цих дій, Берлін виявив цілком передбачувану лояльність.
В цей же час вирішувалося питання про повернення Бесарабії і передачу Північної Буковини Радянському Союзу. 30 червня уряд Румунії поступився вимозі Москви, внаслідок чого була сформована Молдавська РСР, а до України відійшли південні прибережні території історичної Бесарабії.
В цілому, завдання і засоби, що використалися радянською дипломатією напередодні другої світової війни, відповідали принципам, що панували у той час, і нормам міжнародного життя. Радянський уряд прагнув до цілком зрозумілої мети - забезпечення безпеки територій і зміцнення меж, що привело, з одного боку до посилення позиції СРСР як світової держави, з іншою, зажадало додаткових зусиль і ресурсів на облаштування "нових територій". Усе це відбувалося на тлі розширення військових дій в Західній Європі.
У квітні 1940 м. Німеччина окуповувала Данію і Норвегію. 10 травня німецькі війська вторглися в Голландію, Бельгію і Люксембург. Зробивши цей маневр, вермахт обійшов стороною знамениту лінію оборони Мажино і перетнув межу Франції. 22 червня керівник французького уряду маршал Петэн підписав акт про капітуляцію, внаслідок чого країна була поділена на дві зони: північна Франція з Парижем була окупована німецькою армією, а південна частина, залишаючись вільною від окупації, знаходилася під юрисдикцією петэновского уряду, що працював в місті Віші.
15 серпня був нанесений перший з серії потужних повітряних ударів по території Англії, які тривали до нападу Німеччини на Радянський Союз.
Влітку 1940 активних бойових дій початку вести Італія. Муссоліні направив свою армію в Східну Африку і Грецію. 27 вересня в Берліні Германію, Італія і Японія підписали потрійний пакт, за умовами якого Європа входила в сферу впливу Італії і Німеччини, а Східна Азія - Японії.
У листопаді 1940 р. в Берліні відбулися переговори між В. М. Молотовим і керівниками Німеччини на предмет приєднання СРСР до Потрійного пакту. В ході важких переговорів з'ясувалося, що згоди сторонам досягти не вдасться. 25 листопада 1940 м. Москва офіційно повідомила Берлін про умови свого приєднання до Потрійного пакту, проте вони не були прийняті керівництвом Німеччини. 18 грудня 1940 р. Гітлер затвердив секретну директиву №21, що містила план нападу на СРСР.