Головним політичним питанням Східної Європи залишалося польське питання. У приватному порядку Рузвельт і Черчіль, загалом, погодилися із Сталіном кордону, що відносно влаштовував його, з Польщею. Але було ще і питання про легітимний польський уряд. Польський уряд у вигнанні домагався посередництва Лондона і Вашингтона для переговорів з Москвою з усіх питань. Молотів заявив, що переговори можливі тільки з "поліпшеним польським урядом".
Навіть Черчіль, що побоювався радянської гегемонії в Східній Європі значно більше, ніж Рузвельт, не збирався псувати стосунки із Сталіном з-за східного кордону Польщі. Він підтримував Сталіна у своїх бесідах з польським урядом в Лондоні. Єдине, чого Черчіль справедливо боявся, так це того, що Москва сама радикально "поліпшить" уряд Польщі. Саме через це він давив на загиблого, що змінив, в авіакатастрофі в 1943 р. Сікорського нового польського прем'єра у вигнанні Станіслава Миколайчика, примушуючи його виявити зговірливість. Проте польський уряд не збирався здаватися саме тоді, коли радянські війська вступали в Польщу. Сталіна така непоступливість тільки радувала.
У червні 1944 р. прем'єр Миколайчик відправився в Сполучені Штати. Рузвельт - без належних підстав - обнадіяв його, сказавши, що Польща отримає Львів, Кенигсберг, Сілезію і, можливо, навіть Вільнюс. Черчіль намагався охолодити оптимізм Миколайчика : він не вірив, що Сталін відступиться від своїх слів і справ.
У травні-червні відбулися таємні радянсько-польські переговори в Лондоні. Радянська сторона наполягала на лінії Керзона, а також на оновленні польського уряду за рахунок включення в нього "демократичних" сил. Польському уряду наказувало також узяти назад звинувачення щодо Катині.
Сталін, між тим, у міру того як його війська просувалися на захід, стимулював зростання "демократичних" сил в Східній Європі. Одним з перших затурбувався Черчіль. 4 травня 1944 р. він адресував Ідену питання, - чи може Великобританія миритися з "комунізацією" Балкан і, можливо, навіть Італії? Ні, відповідав сам собі Черчіль, але спочатку потрібно порадитися із Сполученими Штатами. Особливо Лондон турбувала ситуація в Греції. 5 травня Іден запросив радянського посла Ф.Т.Гусева, чи згоден СРСР підтримати британську політику в Греції в обмін на свободу рук в Румунії? Гусев передав відповідь Москви, що в принципі вона згодна, але що думають із цього приводу в США? 11 червня Рузвельт запропонував Черчілю деякий консультаційний механізм, який би запобіг тенденції до встановлення у світі сфер виняткового впливу якоїсь однієї держави.
Черчіль втратив терпіння. Ухильність Рузвельта, який збирався вирішувати долі світу по-глобалистски і в невизначеному майбутньому, могла коштувати Великобританії сфери впливу на Балканах. Він відповідав Рузвельту, що прямі домовленості були набагато ефективніші за будь-який консультаційний комітет. Тепер прийшла черга турбуватися Рузвельту: Європа знову поверталася до концепції балансу сил і сфер впливів! 22 червня 1944 р. в листі Черчілю він нарік на те, що думкою США поцікавилися вже після того, як негідна пропозиція була зроблена Москві. Кремль же, вирішивши, що Рузвельт не хоче віддавати Грецію Великобританії, заявив Лондону, що оскільки у США є сумніви, Москва хоче обговорити цю проблему з Вашингтоном. Оскаженілий Черчіль вигукнув: "Виходить, що усі домовленості з росіянами потрібно пропускати через педантичне втручання Сполучених Штатів"? Саме до цього і йшла справа, оскільки світ поступово перетворювався на біполярний, з США і СРСР в якості двох глобальних держав.
Між тим внаслідок успіхів радянських армій нові кризи слідували один за одним. 25 серпня 1944 м. Фінляндія запросила Москву про умови миру. 23 серпня, через три дні після початку радянського настання проти Румунії, король Михай зробив державний переворот, видалив від справ Антонеску і негайно здався. За умовами здачі спостерігала радянська сторона від імені союзників.
5 вересня СРСР оголосив війну Болгарії, яка перед цим, після очевидного пронімецького курсу і маючи німецькі війська на своїй території, вирішила прийняти політику строгого нейтралітету. Оголошення війни було зроблене без консультацій з союзниками. Радянські війська перейшли болгарський кордон. Послідував прокомуністичний переворот. Болгарія попросила Москву про перемир'я і оголосила війну Німеччини. Контроль над Болгарією знову ж таки одноосібно встановлювала Москва. Черчіль спочатку погодився на це в обмін, знову ж таки, на особливі права Великобританії в Греції, але потім під впливом Ідена передумав: Болгарія відкривала шлях до інших балканських країн. Проте було вже пізно.
З Чехословаччиною справа йшла трохи інакше. Вона була жертвою агресії Німеччини, і з її урядом у вигнанні у Москви були ділові стосунки. До цього часу СРСР вже підписав з колишнім президентом Бенешем, що знаходився у вигнанні, договір про взаємну допомогу (грудень 1943 р.) між СРСР і Чехословаччиною, а в травні 1944 р. Бенеш підписав з СРСР ще одну важливу угоду - про передачу цивільного управління на звільненій чехословацькій території чехословацькому уряду.
У Угорщині уряд осінню 1944 р. зробив спробу перейти на сторону союзників; вже була досягнута домовленість про проведення переговорів в Москві, але 16 жовтня німці організували контрпереворот в Будапешті, і у результаті радянські війська входили в Угорщину як в союзну Німеччині країну. (Тимчасовий уряд, організований на сході країни при радянській допомозі, підписав перемир'я 20 січня 1945 р.)
Між тим в Польщі, на звільненій території, з'явився другий уряд - Комітет Національного Звільнення (КНО), заснований 21 липня 1944 р., - "люблинское уряд". Сталін заявив, що радянські війська не знайшли більше ніякої політичної сили, здатної займатися цивільним управлінням. Із самого початку цей уряд затаврував уряд у вигнанні як незаконне і таке, що веде Польщу до нової катастрофи. 3-4 серпня Сталін прийняв Миколайчика в Москві. Він спокійно вислухав аргументи уряду у вигнанні про межу і надав Миколайчику самому вести переговори з КНО. Представник КНО Болеслав Беруть зажадав створення нового польського уряду, в якому 14 портфелів було б віддано КНО і тільки 4, - уряду у вигнанні.
1 серпня 1944 р. почалося Варшавське повстання. Радянська армія зупинилася в передмістях міста. Сталін визнав потрібним дати німцям винищити колір варшавської опозиції, що підтримувала уряд у вигнанні. Протести з Лондона не змусили Сталіна віддати наказ про перехід в настання.
Ситуація в Східній Європі турбувала Черчіля. Як він вже зрозумів, апеляція до Рузвельта призводила часом до непередбачуваних результатів і у будь-якому випадку зміцнювало позиції США в Європі і тенденцію до прямого радянсько-американського партнерства. Він вирішив летіти в Москву домовлятися із Сталіном. Рузвельт запропонував послати посла США в СРСР Аверелла Гарримана спостерігачем. Черчіль помітив, що президент, звичайно ж, не хоче запобігти особистим переговорам між Черчілем і Сталіном або між Іденом і Молотовим. Рузвельт не заперечував, але дав зрозуміти, що розглядає зустріч Черчіля і Сталіна як передуючу трибічну зустріч.
Черчіль і Іден знаходилися в Москві з 9 по 18 жовтня 1944 р. Мета їх візиту полягала у врегулюванні питання про сфери впливу в Східній Європі в обхід американців. Черчіль пішов напролом. Замість розпливчатих формулювань він запропонував Сталіну цифри. СРСР надавалося 90% впливи в Румунії і 75 в Болгарії; Великобританії - 90 в Греції; Угорщина і Югославія ділилися за принципом 50 на 50. Сталін віднісся до пропозиції схвально, правда, Молотів потім попросив у Ідена 75-процентне переважання в Угорщині і 90-процентне в Болгарії. Почався запеклий торг, що стає часом просто абсурдним, : на якийсь момент Молотів просив 60 відсотків в Югославії, а Іден твердо стояв на 50. Молотів і Іден самі не знали, як вони мають намір оцінювати в реальній політиці зайві 10 відсотків впливу, проте ідея визначити свою післявоєнну долю арифметично точно захопила їх. Східноєвропейська арифметика виявилася занадто складна для двох міністрів закордонних справ, вони з деяким жалем відступилися від цих захоплюючих вправ. Було домовлено, що до німецької капітуляції контроль в Румунії і Болгарії здійснюватиметься СРСР, а британські і американські представники підключаться після капітуляції рейху. Болгарські війська мали бути виведені з Греції і Югославії.
Між тим Черчіль устрашився власній цинічності, а, може бути, ентузіазму радянських лідерів, і інформував свій кабінет, що запропоновані цифри були узяті для орієнтування спочатку після війни і жодним чином не зв'язували Сполучені Штати. Між тим "процентна дипломатія", при усій своїй ірреальності, була єдиним практичним підсумком візиту.
У польському питанні Черчіль пішов на поступки Сталіну. Польща була занадто хворобливою проблемою, щоб включати її навіть в процентний торг. Сталін переконав Черчіля в необхідності здійснити перестановки в польському уряді у вигнанні для успішних переговорів з КНО. Сталін завірив Черчіля, що припинення наступу на Варшаву в період повстання пояснювалося чисто військовими причинами. Черчіль добився згоди Сталіна на участь уряду Миколайчика в переговорах про Польщу. Польські представники спішно вилетіли в Москву.
Трибічні радянсько-британсько-польські переговори почалися 13 жовтня 1944 р. Сталін твердо настоював на визнанні лінії Керзона як межі між СРСР і Польщею. Черчіль Сталіна підтримав. 14 жовтня Черчіль і Іден заявили Миколайчику і його колегам, що у польського уряду ніколи більше не буде такої унікальної можливості домовитися з Москвою, і пригрозили у разі непоступливості поляків змінити відношення британського кабінету до уряду Миколайчика. Черчіль в пориві відвертості заявив, що великі держави другий раз на житті одного покоління проливають кров за Польщу і тому не можуть дозволити втягнути себе у внутрішню польську склоку. Патріотична мотивація, висунена Миколайчиком, була з презирством знехтувана Черчілем: час, коли поляки могли дозволити собі розкіш леліяти свій патріотизм, пройшов, помітив він.
Ні до якої угоди по Польщі сторони в Москві не прийшли. Миколайчик вважав, що публічне визнання ним "лінії Керзона" рівносильно політичному самогубству. Повернувшись в Лондон, він спробував отримати гарантії суверенітету Польщі у Великобританії і США, а також добитися згоди у своїх рядах. Лондон відповів, що гарантії суверенітету Польщі будуть дані Великобританією разом з СРСР і, можливо, з США. Рузвельт дати гарантії відмовився, пославшись на те, що створювана міжнародна організація стежитиме за загальною непорушністю меж. Гарриман був готовий спробувати ще раз переконати Сталіна віддати Польщі Львів, але Рузвельт при цьому заявляв, що США визнають межі, узгоджені між СРСР, Польщею і Великобританією.
Виявившись залишеним напризволяще, Миколайчик подав у відставку. Повідомлений про це, Сталін спокійно відповідав, що міністерські перетрясання в Лондоні його не хвилюють, тому що Миколайчик служив прикриттям для злочинних терористів, виступаючих проти радянської армії в Польщі. КНО, продовжував він, діє добре, реформи в Польщі йдуть, і потрібно перемкнутися на підтримку КНО.
Рузвельт і Черчіль штовхали польський уряд у вигнанні до компромісу, що граничить з капітуляцією, саме тому, що не хотіли мати справи з радянським маріонетковим урядом. Тепер вони в різких виразах відмовилися визнати його. Сталіна це не збентежило, і 1 січня 1945 р. він інформував Рузвельта, а 4 - Черчіля, що СРСР визнав КНО в якості тимчасового уряду Польщі.