Відразу ж після закінчення анексії Прибалтики радянське керівництво запросило думку Берліна відносно свого наміру пред'явити Румунії вимогу передати СРСР Бесарабію і Буковину. Бесарабія входила до складу Російської імперії з 1812 р. Вона була зайнята румунськими військами на завершуючому етапі Першої світової війни в 1918 р., хоча Румунія була союзником Росії. Більшовицький уряд за умовами Ясського миру в березні 1918 р., за декілька днів до підписання Брестського миру, добилося від Румунії зобов'язання вивести війська з Бесарабії. Але після укладення Брестського миру Румунія відмовилася виконувати умови Яського миру (див. гл. 4). У 1920 м. Великобританія, Франція, Італія і Японія, з одного боку, і Румунія, з іншою, підписали Паризький протокол, в якому анексія Бесарабії Румунією визнавалася. Але Японія не ратифікувала Паризький протокол, а тому в силу він не вступив. Москва ніколи не визнавала включення Бесарабії в Румунію. Ці обставини були використані дипломатією Сталіна в 1940 р. для аргументації вимоги про повернення Бесарабії.
Буковина, проте, не була ні російською, ні радянською територією. Вона залишалася до 1918 р. частиною Австро-угорської монархії і в 1919 р. по Сен-Жерменскому договору була передана Румунії.
Німецьке керівництво було серйозно заклопотане радянськими вимогами. За місяці, що пройшли після підписання секретного протоколу, в якому Берлін визнав Бесарабію сферою інтересів Москви, в середовищі німецького керівництва сталася переоцінка важливості економічних зв'язків рейху з Румунією. Румунські нафтові постачання набули вирішального значення для забезпечення потреб німецької армії. Німеччина була стривожена можливістю порушення цих постачань у разі радянсько-румунського конфлікту. З тієї ж причини для Берліна в принципі був неприйнятний розвиток румунської ситуації за прибалтійським сценарієм - встановлення в Румунії переважаючого радянського впливу з супутньою йому високою вірогідністю комуністичного путчу і усіма витікаючими наслідками.
Особливе роздратування Гітлера викликало вимогу про Буковину. Буковина не була згадана в секретних радянсько-німецьких домовленостях. Сталін вимагав її "понад" обіцяний, явно виходячи тим самим за рамки попередніх домовленостей з Німеччиною. Це не зміцнювало довіру до нього з боку нацистських керівників і посилювало напруженість в радянсько-німецьких стосунках. Питанням, що травмує для нацистів, були німецькі меншини на потрібних Радянським Союзом територіях: тільки в Бесcарабии до 1940 р. проживало близько 100 тис. етнічних німців. В ході дипломатичних контактів у кінці червня заперечення німецької сторони були враховані Москвою. СРСР вирішив обмежити свої вимоги до Румунії Бесарабією і тільки північною частиною Буковини з переважаючим українським населенням. Побажання Берліна відносно бажаності повернення Румунії в обмін на передачу Бесарабії румунського золотого запасу, який був переданий Росії на зберігання в роки Першої світової війни і реквізований радянським урядом у зв'язку з окупацією румунськими військами Бесарабії, було Радянським Союзом відхилено.
26 червня 1940 р. радянський уряд пред'явив Румунії свої вимоги у формі ультиматуму. Наступного дня вони були підтримані Німеччиною. Румунський уряд поступився, і до 30 червня Північна Буковина і Бесарабія були зайняті радянськими військами. До цього часу на лівобережжі Дністра (сучасна Придністровська Республіка) у складі Радянської України вже існувала невелика автономна освіта - Молдавська АССР, - в якій переважало змішане молдавське, українське і російське населення. На базі її злиття з Бесарабією в серпні 1940 р. була створена Молдавська РСР. Північна Буковина була включена до складу України. При цьому межі єдиної Молдавської РСР були проведені таким чином, що до Української РСР відійшли південні прибережні райони історичної Бесарабії (гирло Дунаю). Нова республіка не отримала виходу до моря.
Анексія Прибалтики і Північної Буковини, а також повернення Бесарабії завершили ланцюг територіальних надбань Сталіна на першому етапі світової війни. Об'єктивно вони вивели СРСР на положення єдиної європейської держави, порівнянної з Німеччиною по сукупності своїх військово-політичних можливостей. Це розуміли в усіх столицях. Як і те, що взаємні сумніви і незадоволення Москви і Берліна зросли. Нерозуміння виникало ще в ході розділу Польщі, воно стало помітніше під час фінської війни. Берлін дратували спрямування СРСР в Південно-східній Європі і порушення Москвою радянсько-німецьких домовленостей по секретному протоколу до Пакту про ненапад (серпень 1939 р.), а потім і фактична відмова Москви (у липні 1940 р.) передати Німеччині смугу литовської території уздовж південно-західного кордону Литви з Німеччиною, як це було передбачено секретним додатковим протоколом до Договору про дружбу і межі (вересень 1939 р.) ще до поглинання Литви Радянським Союзом.
Зі свого боку Сталін ревниво стежив за діями Німеччини і Італії з розширення співпраці на багатосторонній основі між двома цими державами і малими країнами Східної Європи - Угорщиною, Словаччиною, Румунією і Болгарією. Усе це давало підстави припускати можливість ерозії радянсько-німецького блоку. Його збереження ставило під загрозу інтереси широкого круга держав від Великобританії до Японії. Тим активніше зацікавлені держави шукали слабкі місця в альянсі між Москвою і Берліном.